Clotrimazol CAS#23593-75-1
O clotrimazol é um antifúngico imidazólico que exibe atividade contra várias formas fúngicas e é eficaz no tratamento de uma ampla gama de infeções fúngicas. Liga-se firmemente à isoforma B da esterol 14-α desmetilase em A. fumigatus, com um KD relatado de 103 nM. Tal como outros antifúngicos imidazólicos, o clotrimazol perturba a função das membranas celulares fúngicas. Em células de mamíferos, também inibe potentemente os canais de potássio dependentes de cálcio Kv1.3 e IK-1, com valores de IC50 de 6,0 μM e 0,07 μM, respetivamente.
Propriedades Químicas
| Ponto de fusão | 147-149°C |
| Ponto de ebulição | 501,14 °C (estimativa aproximada) |
| densidade | 1,1095 (estimativa aproximada) |
| índice de refração | 1,5940 (estimativa) |
| temperatura de armazenamento | 2-8°C |
| solubilidade | Solúvel em clorofórmio, DMSO, DMF e álcoois |
| pKa | pKa 4,7 (EtOH 50% aquoso) (incerto) |
| forma | Sólido |
| cor | Branco a quase branco |
| Solubilidade em água | <10 mg/L (25 ºC) |
| λmáx | 556 nm (solução tampão de fosfato) (lit.) |
| Merck | 142417 |
| Aplicação Principal | farmacêutico |
| pequena molécula farmacêutica | |
| Funções dos Ingredientes Cosméticos | ANTIMICROBIANO |
| ANTISSEBORREICO | |
| InChI | InChI=1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H |
| InChIKey | VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1N(C(C2=CC=CC=C2Cl)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CN=1 |
| Referência de Química NIST | Clotrimazol(23593-75-1) |
| Códigos de Perigo | Xn |
| Declarações de Risco | 22-36/38 |
| Declarações de Segurança | 26-36 |
| WGK Alemanha | 3 |
| RTECS | NI4377000 |
| Código SH | 29332900 |
| Classe de armazenamento | 11 - Sólidos combustíveis |
| Classificações de Perigo | Tox. Aguda 4 Oral |
| Aquático Agudo 1 | |
| Aquático Crônico 1 | |
| Irrit. Ocular 2 | |
| Irrit. Cut. 2 | |
| Dados de Substâncias Perigosas | 23593-75-1(Substâncias Perigosas Data) |
| Toxicidade | DL50 em camundongos machos, ratos (mg/kg): 923, 708 por via oral (Tettenborn) |
Aplicação do Produto
O clotrimazol é utilizado clinicamente em aplicações tópicas, formulado como creme ou solução a 1%, para tratar candidíase, tinha, pitiríase versicolor, pé de atleta, infeções fúngicas das unhas e outras infeções cutâneas. Os comprimidos vaginais de clotrimazol (100 mg) são utilizados para tratar infeções vaginais por Candida e por Trichomonas. Os efeitos secundários podem incluir irritação local e sensação de ardor. A administração oral é utilizada para infeções fúngicas profundas, mas pode causar efeitos secundários graves, incluindo irritação gastrointestinal, neutropenia e alterações da função hepática.
Administração oral:
(1) O clotrimazol pode ser utilizado para tratar candidíase orofaríngea.
(2) Pode ser utilizado durante a quimioterapia e para a prevenção de candidíase orofaríngea em doentes imunocomprometidos ou com imunodeficiência.
Administração tópica:
(1) Candidíase cutânea.
(2) Tinha (incluindo tinha crural e tinha do corpo) causada por espécies de Trichophyton, Epidermophyton e Microsporum, bem como pitiríase versicolor causada por Pityrosporum.
Administração vaginal:
(1) Vaginite causada por Candida ou outros fungos.
(2) Infeções vaginais causadas por leveduras.
(3) Superinfecção vaginal causada por estirpes suscetíveis ao medicamento.
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